90年代的德普，引领了当时男士长发的潮流。

脚蹬小皮靴，身着修身风衣还要内搭考究马甲的约翰尼德普，是一个连衣扣都定制的精致男孩。比起一个黑布袋套了五年的伏地魔，约翰尼德普的追随者众多，似乎有说服力得多。

1990年，德普在经典cult片《哭泣宝贝》中饰演了一群边缘青年的小领袖，他的标志性特殊技能：单眼流泪，为他赢得了许多女孩的爱慕与青睐。

1993年的《邦尼和琼》，延续《剪刀手爱德华》里的“怪咖”人设，有着长长的卷发，戴着礼帽，打着波点领带，有着用电熨斗烤面包等诸多古（ke）怪（ai）行为，而姑娘们义无反顾地爱上了这样的与众不同。

更多时候，德普以厚重又奇特的妆发示人，将那个眼神忧郁的美男子藏在奇诡的躯壳下，将那些古怪又有趣的角色表演得尽善尽美。

德普还是那个玩世不恭却又身怀绝技的海盗，2017年的《加勒比海盗5》已成为德普所扮演的杰克·斯派罗船长的最后一次银幕现身。感谢CG特效，告别之际，我们还能看到一个少年版的杰克船长。

同年《不一样的天空》，30岁的德普遇到19岁的小李子，让人泪目的兄弟情，更让人感叹这对神仙组合的银幕之美。